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    藏紅花苷 西紅花苷

    西紅花苷又稱為藏紅花苷、西紅花素、藏紅花素, 是藏紅花的一種水溶性胡蘿卜素類化合物,西紅花酸與不同糖結合而成的一系列酯苷,是西紅花的主要活性成分之一,包括西紅花苷-1、西紅花苷-2、西紅花苷-3、西紅花苷-4 和西紅花酸。

    西紅花苷分子式

    西紅花苷具有中樞降壓 、防治動脈粥樣硬化、抗血栓、抗血小板聚集、抗心肌缺血以及抗炎和治療軟組織損傷、利膽保肝、抗腫瘤等藥理作用,在食品、藥品、化工等行業有廣泛的應用,臨床多應用于心血管疾病及脂肪肝患者的治療。

    西紅花苷概述

    中文名稱:西紅花苷、藏紅花苷

    中文同義詞:α-藏花素、藏紅花原色素、梔子色素、藏紅花素、西紅花苷、蕃紅[花]苷、番紅花素、藏紅花苷-Ⅱ

    英文名稱:CROCIN

    英文同義詞:saffron(natural);ucopyranosyl)ester;Crocin (gardenia fruit;bis(6-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl) 8,8'-diapo-psi,psi-carotenedioate;CROCIN:B-D-GLUCOPYRANOSE, 6-O--D-GLUCOPYRANOSYL-, 1,1'-[(ALL-E)-2,6,11,15-TETRAMETHYL-2,4,6,8,10,12,14-HEXADECAHEPTAENEDIOATE],;crocetin digentibiose ester;bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioate;CROCIN(CRUDE)(RG)

    CAS號:42553-65-1

    分子式:C44H64O24

    分子量:976.96

    EINECS號:255-881-6

    相關類別:中草藥成分、食品添加劑、食用色素(著色劑)、食用色素與護色劑、著色劑、標準品、對照品、分析標準品、植物提取物、chemical reagent、pharmaceutical intermediate、phytochemical、reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM)、standardized herbal extract、中藥對照品、植提標準品、小分子抑制劑、Inhibitors、小分子抑制劑、天然產物、植提、中藥標準品

    熔點:186° (effervescence)

    儲存條件:2-8°C

    形態:Powder

    Merck:14,2589

    性狀:紅色晶體。

    溶解性:易溶于水成透明黃色溶液,可溶于乙醇和丙二醇,不溶于油脂。

    性質與穩定性:常規情況下不會分解,沒有危險反應。色調幾乎不受pH值的影響,在酸性介質和堿性介質中都比β-胡蘿卜素穩定,堿性時黃色更鮮明。最大吸收波長440nm。耐鹽性、耐還原性、耐微生物性均好,耐熱、耐光性在酸性時差,耐金屬離子(除鐵以外,遇鐵變黑)好。染著于淀粉和蛋白質時較穩定,在水溶液中不夠穩定。

    西紅花苷粉末

    西紅花苷的藥理作用

    1、鈣拮抗作用

    西紅花苷能夠抑制細胞內鈣離子的升高 , 具有明顯的鈣拮抗作用。它能夠阻斷細胞膜鈣通道從而抑制細胞外的鈣離子內流 , 并能夠調節胞漿內鈣池的鈣離子釋放, 最終達到降鈣的效果。研究表明無論細胞外有無鈣離子 , 西紅花苷對 H2O2引起的細胞內鈣離子濃度升高均有明顯的抑制作用 , 其原因在于西紅花苷能夠抑制胞外鈣離子的內流及內質網上鈣離子的釋放。

    2、降糖降脂作用

    西紅花苷能夠顯著改善脂肪肝患者的肝功能及血液環境 ,對于脂肪肝有良好的治療效果。中、高劑量的西紅花苷可明顯降低高脂血 2型糖尿病模型大鼠的血糖、膽固醇、甘油三酯、低密度脂蛋白含量, 升高蔗糖糖耐量和高密度脂蛋白含量 。推測西紅花苷用于臨床治療糖尿病及其心血管并發癥可能有一定作用。

    3、抗動脈粥樣硬化

    動脈粥樣硬化與內皮細胞功能失調有直接關系。西紅花苷能提高細胞內 NOS的活性及細胞 NO含量 ,從而保護內皮細胞不受損傷。西紅花苷對于不同誘因導致的內皮細胞損傷均具有保護作用, 其保護機制可能與西紅花苷的抗脂質過氧化作用以及調節 BaxmRNA的表達有關。

    4、護肝作用

    西紅花能降低外因引起的 ALT、 AST及 MDA的升高 , 對肝損傷有一定的保護作用。

    5、抗腫瘤作用

    西紅花苷對腫瘤細胞有抗增殖作用,可阻滯腫瘤細胞于 G0/G1期, 影響 RNA的轉錄并調控相關蛋白的合成 ,從而抑制腫瘤細胞的增殖。

    6、抗氧化作用

    在一定的質量濃度范圍內,藏紅花酸以及藏紅花酸二甲酯清除羥基自由基與超氧自由基的能力都明顯強于 BHT,是優秀的天然抗氧化劑。

    7、對冠心病的治療作用

    西紅花多苷片對心血瘀阻型冠心病具有較好的治療效果, 不僅能夠明顯減少心絞痛發作次數和疼痛程度, 還可以同時改善其他癥狀 ,使中醫癥候改善;西紅花多甙片起效快, 對不同程度心絞痛及不同類型心絞痛均有療效, 是比較理想的血瘀胸痹之新藥。

    8、抗細胞凋亡

    西紅花苷對由三羥膽甾醇( Triol) 、TNF -α、H2O2等誘導的細胞凋亡具有抑制作用。

    9、抑制腫瘤細胞增殖

    西紅花苷具有明顯的抗癌抑癌作用,對子宮頸癌、白血病、膀胱癌、結腸癌、直腸癌等細胞株都具有較強的抑制作用。

    10、抗氧化與抗自由基

    西紅花苷可抑制活性氧的產生,從而具有明顯的抗氧化和抗自由基的作用。

    11、抗炎

    西紅花苷具有明顯的抗炎作用。西紅花苷體外給藥顯示對 COX-1、COX-2 酶具有雙重抑制作用。體內給藥發現,西紅花苷口服可劑量依賴地抑制二甲苯誘導的小鼠耳廓腫脹和角叉菜膠誘導的大鼠足趾腫脹。

    12、其他

    西紅花苷對鏈脲佐菌素所致的大鼠高脂血 2 型糖尿病具有降糖作用。此外,西紅花苷有提高學習記憶能力、性激素樣作用與中樞興奮作用等。

    有關西紅花苷的概述、理化性質、藥理作用、應用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2016-02-02)

    用于提取西紅花苷的藏紅花

    西紅花苷制備方法

    1、乙醇提取法

    藏紅花經除雜、曬干、去皮、粉碎(過0.21mm),用80%的乙醇浸沒并攪拌48h(或浸提4次,每次12h);過濾,濾液中加入等量的120#汽油,攪拌半小時;靜置分層,取下層液(乙醇層)過濾;濾液減壓蒸餾回收乙醇得含固形物約50%的浸膏產品。

    2、水提取法

    將藏紅花烘干、去皮、粉碎,過0.21mm篩,加入10倍的軟水,浸泡3h;過濾,濾渣用等量的清水攪拌洗滌2次,并濾干;合并濾液,靜置4h,先過濾上層清液,再過濾沉淀得清液,控制含干物3.0%~5.0%;常壓濃縮至含干物40%左右,然后減壓(87~96kPa)濃縮,濃縮液中加入一定量的酒精,使果膠等雜質沉淀出來;靜置2~3h,過濾得提純液,提純液再經無極性多孔聚合樹脂吸附,進一步除去雜質得精制液,蒸餾回收乙醇后噴霧干燥得粉末產品,收率8%。

    3、乙醚提取法

    將藏紅花粉碎成粉末,或將粉末用水浸制成橙色液體,或將上述各屬植物的花干燥后,用乙醚熱浸,再用7%的乙醇冷浸,添加95%乙醇放置后析出的油狀物質,用乙醇、乙醚熱溶液處理而得晶體。

    西紅花苷的分離提純

    1、大孔吸附樹脂法聯合硅膠層析法:首先用 SX-2樹脂進行提取液的除雜和富集, 得到色價 ≥300, OD值<0.4的梔子黃色素流分 ,之后進行硅膠柱層析 ,采用不同比例的乙酸乙酯 -甲醇 -水體系進行洗脫, 收集所需流分, 得到了純度 98%以上的西紅花苷 -1,為藏紅花素標準品的制備探索出一條可行路線。

    2、采用甲醇 -醋酸體系 ,利用HPLC對西紅花甲醇提取物中的西紅花苷進行了分離。

    3、采用低壓制備液相對西紅花苷進行分離 ,可一次性分離出 5種西紅花苷 ,且純度均高于 97%,大大地提高了西紅花苷標準品制備的效率,其采用的制備條件:填料為鍵合正丁烷的苯乙烯 -二乙烯苯聚合物 ,粒度 57~ 76 μm,制備柱50 cm×1.5 cm, 純化柱 60 cm×0.8 cm, 以甲醇 -水體系為流動相梯度洗脫 [ φ(乙腈)∶φ(水 )為 50∶50 ~ 95∶5] , 工作壓力為 2×105Pa。


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    標簽:化學成分 西紅花苷 藏紅花苷

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